「2020年に働きたい会社」世界1位に輝いたHubSpotのChief People Officerとして、「カルチャーこそが会社づくりの差別化要因だ」とALL STAR SAAS BLOGでも語り、日本の起業家たちを刺激してくれたKatie Burkeさん。あれから約6年が経ち、彼女はいま、リーガルAIのフロントランナーである「Harvey」のCOOとして、まったく異なるステージに立っています。
Harveyは、社員200人・拠点3つ・顧客数百社だった1年半前から、社員1,000人・12拠点・顧客数千社、ARR 3億ドル前後へと急拡大。Katieさんはこの変化を「進化ではなく革命だ」と表現します。組織の約25%が弁護士経験者で構成され、リーガルエンジニアとFDEが顧客の変革を現場で支える。そんな会社で、COOとして「グルーチーム（組織をつなぐ結合組織）」を率いています。
「モデルが20%良くなれば、Harveyは60%良くならないといけない」。そう語るKatieさんに、ALL STAR SAAS FUNDの前田ヒロがインタビュー。リーガルAIが築くMoatの正体、「幸せより成長を」という人材哲学、AI時代に求められるプレイングコーチ型マネージャー像、そして取締役会に向けて考えるべき「途中の勝利の称え方」まで。
HubSpot時代から変えたこと／変えなかったことを含めて、さまざまお聞きできました。
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テクノロジーにおける、一世一代の転換期
Hiro：Harveyは日本の起業家たちの大きな刺激になっていて、誰もがHarveyのようなスピードで走りたいと考えています。
とはいえ、まずはHubSpot時代のことから伺わせてください。Katieさんはずっと「カルチャーこそが会社づくりの大きな差別化要因だ」と語ってこられましたが、いまは「プロダクトこそ差別化要因だ」「カルチャーはあとからついてくる」とお話しされていますよね。
転換のきっかけとなったのは何だったんでしょうか？
Katie：答えは大きく2つ。1つは、「プロダクト」。そしてもう1つは変化を支える「人」です。
いまは、これまで経験したどの時代とも違う、特別な局面にいます。まさにテクノロジーにおける一世一代の転換期のなかにいる。そこで人は、テクノロジーやツールの話ばかりします。その裏にいるチームの話はあまり出てきません。だからHarveyが特に力を入れているのは、最高のカルチャーをつくることはもちろん、最高のチームをつくることでもあるんです。そうすることで、AIによる変革の道のりを支えることができますから。
日本の起業家の皆さんこそ誰よりも感じていると思いますが、優れたプロダクトを生むのと同じくらい、人が変化を乗り越えられるよう支えることも大切なのです。
Harveyは恵まれていて、新しいAIツールを自ら楽しんで取り入れる弁護士の顧客が大勢います。一方で、懐疑的な人や、もっと知りたいという人も大勢います。彼らはみんな、オンラインのチュートリアルを見て学べればよいというわけではなく、自分の専門分野におけるサポートをしてほしいと思っているんです。Harveyは、それを支える存在でありたい。
プロダクトも人も、良いカルチャーの上に成り立っています。カルチャーの代わりになるものではありません。でも、前例のない現在では、私たちのお客さまが勝つことを最優先に考えています。
Hiro：いまHarveyは、どれくらいの速さで進んでいるのでしょうか。
Katie：スピードに関しては「とにかく速い」ですよ。たとえば、私がHarveyに入った1年半ほど前は「社員200人、拠点は3つ、顧客は数百社」でした。いまは「社員1,000人、拠点は12、顧客は数千社」です。12の市場で展開し、ARR 3億ドル前後ですね。
Hiro：すべての桁が1つずつ上がっていますね。
Katie：一般的な会社なら徐々に変わっていくものですが、Harveyは違う。これは進化ではなく、革命のようなものだと思います。
社員が増え、お客さまが増え、ユーザーも記録的な速さで増えていく。まるでロケットに乗っているような感覚です。それ自体は素晴らしいことですが、私たちの仕事は、みんながそのロケットのスピードに慣れるのを支えることだと考えています。
“適切なスピード”をどう見極めるか？
Hiro：いま、すごいスピードで進化が続いていて、誰もがもっと速く進もうとしています。みんなが記録を更新し続けて、バリュエーションも半年ごとに倍になるような、そんな感覚があります。「適切なスピード」をどう見極めていますか。基準はどこに置くべきですか。
Katie：とても良いポイントで、難しいところです。Harveyでもよく「私たちは速いペースで動いている」と言いますが、でも、どの会社も「自分たちは遅い」なんて言いませんよね。
だから、採用候補者と話すときは「前の会社で速いと感じていたなら、Harveyはもっと速いと思う」と伝えるんです。決して自慢ではなく、私たちがすごいと言いたいわけでもない。業界全体のスピードが速いんです。だから全員が、そのイノベーションの速さで動く覚悟が必要なのです。これが、実際にお客さまから期待されているペースなのですから。
私たちが挑むべきは、お客さまの期待に常に応え、その速いペースを保ち続けること。でも同時に忘れてはいけないのは、ときに立ち止まって振り返り、自分たちの成果を喜び合う時間もつくること。このバランスが本当に難しいと思います。
もし「自分たちは十分に速くできているのか」と疑問を抱いているとしたら、それはおそらく、「まだ十分ではない」ということになるでしょう。この点については、イノベーションの速さにとにかくついていく。これに尽きます。
ただ、とにかく速ければよいというわけでもありません。明確な計画も戦略もないままの速さでは、もちろんダメですから。私の役割は、チーム全体をHarveyにとって正しい方向へ向けることだと考えています。戦略なしに手数を増やすだけではなく、集中すべきことに集中できるようにね。
Hiro：スピードの状態を測る、指標のようなものはあるのでしょうか。速さの度合いを判断するにあたって、ほかの会社やチームと比べることはありますか？
Katie：重要視する指標の一つは利用状況です。お客さまにしっかり使ってもらえているか。Harveyがどれだけ根づいているかを教えてくれますから。
いま見えているのは、HarveyはBtoBツールにもかかわらず、まるで「SnapchatのようなC向けアプリ並み」に使われているということです。それほど浸透しており、まさにいま起きはじめている変化の表れだとも感じます。
ほかにも、社内でもお客さま側でもトークンの使用量は見ていますし、EPDチームのリリース速度も重要指標にしています。
もっとも、Harveyの評価については、実際、お客さまから毎日声が届いて、すぐに教えてくれるんです。「ここが足りていないよ」「ここにギャップがある」と。そして、グローバルでの進化のスピードも見逃せないポイントですよね。進出したエリアごとに、その市場ならではの声が届きますから。その声にしっかり応えていくことが重要です。
速さと組織の基準を高めるために、摩擦を取り除く
Hiro：組織に求める基準は、上がり続けていると感じますか。これはスピードの話にも関連しますが、何がチームを壊してしまうのか、何が疲弊を生むのか。そういったことをどう捉えれば、スピードと組織の基準を両方上げられるのでしょう？
Katie：Harveyのバリューの一つに「仕事はまだ終わっていない（Job’s Not Finished、JNF）」というものがあります。この言葉の意味は、私たちがやることは何であれ、どのプロジェクトも、どのプロダクトも、必ずもっと良く、違うやり方でできる余地があるということなんです。その謙虚さを、組織のすべての取り組みに持ち込もうとしています。
こうした前提のなかで、従業員サーベイで「会社としてどこを良くできるか」という問いを立てて意見を聞きました。そこで出た声の一つが、まさにHiroさんが言ったことだったんです。
「このペースで動くことは承知のうえでHarveyに入った。それを変えたいわけではない。でも、ときどきは立ち止まって現状を見極め、正しいことに集中できているか確かめたい」
私たちは、そういった意見を聞き、一度立ち止まり、どう良くできるのかを考え、計画を立てる。来週オフサイトがあって、リーダーチームとして、これからどんなことができるかを話し合うのですが、この社員の声についても、どう応えられるか議論する予定です。
Hiro：チームとのコミュニケーションについて伺いたいのですが、組織全体のスピードを保つために、どんな仕組みで組織を動かしていますか。
Katie：可能な限り摩擦を取り除くことです。今年のはじめには「Harvey Tour」というものを初めて開催しました。経営陣の多くが主要な拠点を訪ね回る取り組みで、サンフランシスコ・ニューヨーク・ロンドンを巡りました。そこで全員に、こういうことを伝えたんです。
組織としての3つの目標。「成功」の定義。優先すべきこと。やらないと決めたこと。進出予定のグローバル市場。狙うべき市場。もっと良くすべきポイント……誰もが「2026年は何に取り組み、何をやらないか」を明瞭にわかっている状態にすることが狙いでした。
そこから先は、節目ごとに確認の場を設けています。たとえば先週は、創業者に何でも質問できるQ&Aタイムとして「AMAセッション」を行いました。社員がモヤモヤしていた点を解消できる場になりました。
毎月、全社ミーティングを開いて資料も共有します。取締役会のあとは、Slackで社員が質問できるようにしています。「この件について取締役会は何と言ったのか」と聞けるようにね。できる限り透明でありたいと考えているんです。
でも同時に、摩擦も減らしたい。その手段の一つがAIを使うことです。社内のAIの活用方法として、Claudeのスキルはもちろん、Gleanを活用して、知りたいことの答えを簡単に見つけられるようにしています。
私たちが注力しているのは、明確な戦略と、明確な確認のタイミングを決めること。そして、Harveyのプラットフォームも含めて、AIの力で可能な限り摩擦を減らすことです。
HarveyのAI活用で起きた、最大のゲームチェンジャーは？
Hiro：AIでレバレッジが効いたのは、どんなところでしょうか。どこかで読んだのですが、評価の部分にAIを使って、何時間もかかる作業を数分に短縮できたそうですね。このような取り組みについて、事例があれば教えてください。
Katie：人事評価の話でいうと、私がみんなに勧めているのは、「毎週、自分が何を達成したのか」を記録しておくことです。それを評価や1on1のときに、HarveyでもClaudeでも、いま使っているAIツールに読み込ませて、評価のドラフトをさっと作ってみてもらう。これによって、自己評価をまとめるための作業時間をぎゅっと縮めることができます。
もう一つは、GTMのイネーブルメントにも効いています。Harveyの挑戦の一つは、AE、カスタマーサクセス、リーガルエンジニア、FDEなど、さまざまな職種で多くの人を採用していること。入社してくれた人たちは全員、たくさんのコンテクストを吸収しなくてはいけません。そのときにAIを使えば、必要な情報にすぐアクセスできる。これが完全にゲームチェンジャーでした。今年、いちばん大きく効いたことの一つでしょう。
Hiro：特定のお客さまの情報や業界ごとの情報をすばやくつかんで立ち上がりを早められるわけですね。
Katie：たとえば、マーケティングチームのメンバーがRevOpsチームと組んでドキュメントをつくるとき。すべての資料において、共通してあがる疑問がありますよね。
「どのお客さまの事例を使っていいのか、関係が深い地域はどこか、どの実務分野に合うか、売り込む相手の事務所や組織の規模に合うのはどれか」。もし、私が銀行業界に営業をするとして、資料に入れたい金融領域の事例をどう揃えるか……。
こうしたプレゼン用のスライドのドラフトも、数秒で作れるようになりました。文字どおり、何時間もの作業が減り、どんなピッチでも相手に合った適切なスライドを出せるようになりましたから。以前は何時間もかかっていたものが、数秒で済みます。
モデルが20%良くなれば、Harveyは60%良くならないといけない
Hiro：Katieさんが別の場所で話していたことで、気になった言葉があります。「モデルが20%良くなったら、Harveyは60%良くならないといけない」。詳しく聞かせてもらえますか。どの面で、60%良くしようとしているんですか。
Katie：いくつかの意味があります。OpenAIの共同創業者がXへ投稿した文にも「モデルは、もはやプロダクトではない」とありましたが、モデルの性能は信じられないほど良く、できることも目を見張るものです。
でも、人の視点から見ると、求めているのは、自分の職務のために作り込まれた成果です。しかも、自分の実務分野、言葉、コンテクストを理解してほしい。
モデルの進化は確かに素晴らしいのですが、業界の誰もがモデルの進化の恩恵を受けられるわけですから、それは前提にしかならない。だからこそ、Harveyはもっと良くならないといけないのです。
例を3つ挙げましょう。まずは、リーガル業務を支援するエージェントの能力を評価・向上させるために構築した、オープンソースの「Harvey’s Legal Agent Benchmark（LAB）」。どのタスクに、どのリーガルエージェントが最適なのかが、誰でもわかるようにしています。その研究を提供し、はっきり示すことで、Harveyがリーガル業界をリードする存在だと伝わるんです。これは大きな差を生みます。Harveyに何を頼れるかが明確になりますから。
2つ目は、プロダクトとサービスです。プロダクトの開発速度を考えると、連携が鍵になります。ナレッジソースとの連携、ほかのプロバイダーとの連携、そして市場ごとに異なる連携もあります。そういうときは、セキュリティとプライバシーが何より重要。汎用的な連携だけでは十分とは言えません。どのデータが、いつ共有されるのかを、とても慎重に考える必要があります。
そして最後に、サービスとGTMの話です。お客さまには「私たちのチームをしっかり頼ってほしい」と勧めています。グローバルな大手銀行への導入では、地域ごとに展開し、リーガルエンジニアが実務分野ごと、言語ごとに導入をサポートします。お客さまに定着するかどうかは、まさにチーム戦ですからね。
Harveyを選んでいただいたあとも、ずっと頼れるベンダーでいたいのです。導入から6週間後だけでなく、半年後も、6年後も、成功していただけるように。
Hiro：いまのお話に関連して、KatieさんはCOOとして、どこまでの範囲を見ているんですか。GTMなどほかの領域も担当ですか。
Katie：私たちのチームが見ているのは、マーケティングやカスタマーエンゲージメント、IT・ビジネステクノロジー・職場環境、人事・採用……そういったものすべてが含まれます。組織をつなぐ結合組織のような存在として、社内では親しみを込めて「グルーチーム」と呼んでいます。
でも実際は、「何を見ているか」よりも大事なのは「何を支えて、前に進めるか」だと考えているんです。
組織図というのは、時間とともに縮んだり、広がったり、統合されたりしますよね。だから、いまこの時代に企業で働くなら、特定の領域を“自分の持ち場”にしようとは考えないほうがいいでしょう。考えるべきなのは、組織をどうやってお客さまのニーズに合わせ、進化させ続けるかです。
たとえば、私たちのチームはグローバル展開でも重要な役割を担っています。新たな市場を選び、そこで成功させることにも関わります。そういうときは、とても密に、営業やカスタマーサクセスのチームと動きます。
誰がどこを受け持つのかより、連携のほうがずっと大事。そこを私たちは最も大切にしています。
リーガルエンジニアとFDEの違い
Hiro：リーガルエンジニアの話が出ましたが、その役割にとても興味があります。特に最近みんなが話している、FDEのような存在についてです。リーガルエンジニアは、フォワード・デプロイド・エンジニアとは別の役割ですか？
Katie：はい、別々で、Harveyにはどちらもいます。リーガルエンジニアのチームは、弁護士だったメンバーで構成されています。世界屈指の名だたる企業の企業内弁護士として働いていた人もいれば、大手法律事務所で長年働いた人もいます。全員が、膨大な専門知識を持ち寄って、顧客のスムーズなHarveyの導入、そして定着を後押ししているんです。
彼らが最も力を発揮する場面の一つは、プリセールスの段階です。事務所や組織のニーズを、「Harveyならこう実現できます」という形に翻訳してくれるんです。デモやチーム向けのトレーニングを通して、Harveyに何ができるかを理解してもらうわけです。
そして、Harveyの導入が決まったあとのキックオフ。これは主要な実務分野ごと、または地域ごとに開きますが、担当するのは、その分野の言葉がわかり、実務に精通した弁護士であることが多いです。たとえば、あなたが取引法務の弁護士なら、同じ取引法務の弁護士から学びたいですよね。不動産なら、不動産の弁護士から聞きたい。労働法もそうです。お客さまが私たちのチームに期待する専門性に、そうやって応えているんです。
FDEは、Harveyでは少し違う役割で、リーガルエンジニアと密に動きます。FDEが担うのは、お客さまのニーズに合わせたHarveyのカスタマイズです。プロダクトの中にワークフローを組んだり、その組織専用に動くエージェントを作ったりします。Harveyには、リーガルエンジニアとFDEの両方がいて、そのうえでお客さま向けのカスタムソリューションを手がける人もいる、という構成です。
私たちがめざしているのは、リーガル業界のリーダーだと認知されること。プロダクトだけでなく、道のりを支えるチームも含めて、あらゆる場面で頼れる存在であることを体現しなくてはいけません。
Hiro：エンジニアという肩書きがついていますが、リーガルエンジニアは、技術的なバックグラウンドがあるのですか。
Katie：いいえ。でも実際は、かなり技術志向のメンバーたちで構成されていますね。
Harveyのリサーチ側のチームに属しているメンバーにも弁護士たちがいますし、リーガルリサーチャーはより技術寄りで、プロダクトづくりを手伝います。リーガルエンジニア自身も、かなり技術的です。彼らが顧客である弁護士に対して果たす役割は、このテクノロジーを受け入れたら何ができるかを示すことです。
彼らの多くは、Harveyに入る前、コンピュータサイエンスとは無縁でした。それなのに、毎日横で見ている私でさえ「Harveyのプラットフォームでこんなことができるのか」と驚かされることがあります。
私たちの理想は、Harveyを使う多くの人が、深い技術知識がなくても成果を出せること。その姿を、彼ら自身が見せてくれています。法律の知識を持ったまま、AIの進化を受け入れる。それが、お客さまの現場で変化を加速させる大きな力になっています。
Hiro：こうしたFDEやリーガルエンジニアは、組織に何人くらいいるんですか。
Katie：Harveyの組織の約25%は弁護士です。その中には、契約のレビューなど従来の企業法務を担当するチームも含まれます。
さらに、プリセールス・ポストセールスのリーガルエンジニアもいますし、プロダクト部門に組み込まれたALR（Applied Legal Researcher、応用法務研究者）のチームもそうです。リーガルイノベーションの部門も同じですね。
繰り返しになりますが、こうした部門がめざすのは、導入先の事務所にHarveyをすばやく定着させることです。メンバーの多くは法律事務所や企業内法務の経験があるので、現場の実情や勘所をリアルに伝えられます。だから、ここには弁護士がたくさんいるんです。
ただ、それぞれ役割は大きく違う。もしあなたが弁護士で、キャリアを伸ばしたいなら、Harvey以上の場所はないと私は思いますね。
Harveyが築くMoatは「テクノロジーとチームの組み合わせ」
Hiro：この質問には飽きているかもしれませんが……Harveyが築いているMoatとは何だと考えていますか。リーガル業務向けのスキルを作ることもできるようになりましたし、法律事務所は何百万ドルもかけて自前のソフトを作ったりしています。
Katie：3つ思い浮かびます。
1つ目は、多くのモデルは、個人の生産性を高める優れたアプリを作っている、という点です。もし私が一人で開業している弁護士なら、たぶんそういうツールを使うでしょう。よくできていますから。汎用のツールで足りるリーガル業務なら、それで十分なんです。でも、組織やチーム全体で安全に回すのは得意ではありません。事務所全体となれば、なおさらです。だから1つ目は、個人と組織、どちらのユースケースを見るのか、という話です。
2つ目は、連携の質と、セキュリティ、プライバシーです。法律事務所のデータは、世界でも重要なデータの一つです。ご想像のとおり、法律事務所は多くの組織のクライアントデータを抱えています。誰もが知っているような企業のもので、私的なメールのやり取りも含めて、世に出したくないデータが山ほどあるわけです。だから、連携のロードマップやプロダクトを考えるのと同じ重さで、セキュリティとプライバシーに向き合う必要があります。
3つ目は、あらゆる面でリーガル領域のために作り込んでいること。リーガル向けのエージェントを提供する会社はほかにも存在します。でも、経験の深さが違う。Harveyのエージェントライブラリでは、そのまま使えるエージェントが500以上そろっています。自分の事務所や組織に合わせたテキストベースのエージェントも、手軽に作って動かせます。
一方で、私がお客さまにもよく言うのは「何かが起きたとき、どうしますか」ということなんです。たとえば、大事なパートナー会議の前夜にトラブルが起きたとして、私たちのプロダクトだけでなく、あなたのユースケースもわかる専門家を呼べますか、と。
困ったときに、助けてくれる人がいてほしいはずですよね。だから私たちのMoatは、テクノロジーとチームの組み合わせです。
でも、結局のところ効いてくるのは、リーガルに特化して作り込まれたプロダクトなんだと思います。モデルがどれだけ進化しても、業界がどれだけ変わっても、法律、金融、医療のような規制の厳しい業界には、優れたアプリケーションレイヤーの企業の出番が残ると考えています。そして、私たちはその一社をめざしている。
Hiro：いま、あらゆるソフトウェアのカテゴリで、自前のエージェントが作られています。エージェントのオーケストレーションをめざす人もいます。システム・オブ・レコードのような、いくつものレイヤーがあります。これが最終的にどこへ向かうのか、そして会社をどこへ導くのか。ポジショニングや戦略という点で、見立てはありますか。
Katie：「AIがどう決着するか」を確信を持ってわかると言う人がいたら、私はかなり疑ってしまいますが、私たちが考えていることをいくつかお話しします。リーガル業界で成功するためには、いくつかの観点があるでしょう。
1つ目は、大きな組織のリーガルチームでも使える、最高のプロダクトを作ること。セキュリティ、可視性、協働を高いレベルで備えたものです。
2つ目は、事務所とそのクライアントの協働を支えること。というのも、汎用の既製ツールでは、事務所やインハウスチームがうまく協働できません。極めて機密性の高いデータを扱うわけですからね。
3つ目は、私たちが提供するモデルやベンチマークに、世界最高のデータと最良の選択肢を持たせること。おそらくほとんどの人が、自分に合ったソリューションを導入しつつ、一部は自社専用に作り込んで抱えておきたいと考えるはずです。だから、Harveyの役目は、それを後押しすることです。
実際に「Harveyのプロダクトが大好きだ」と言ってくださるお客さまがいて、「ここをもっと作り込めないか」「一緒に組んで、自分の事務所向けのソリューションを作れないか」とリクエストをしてくださる。そういう組織にとって、信頼されるパートナーでありたいんです。
幸せより「成長」を。人材とカルチャーへの投資
Hiro：人材とカルチャーについて、以前こんな話をされているのを見ました。「私の仕事は、毎日みんなを幸せにすることではなく、一人ひとりが最高の仕事をできる環境をつくることだ」と。これを実際に現場に落とし込むと、どうなるのでしょうか。
Katie：そうですね。「人は自分が成長できると思うから、その組織を選ぶ」と私は考えています。
仕事にどれだけの時間を使うかを考えると、家族やパートナー、ルームメイトと離れて過ごし、さらに組織に賭けてもいるわけですよね。だから、社員がHarveyを選ぶ理由を考えると、まずその選択には感謝しかないのですが、同時に私たちのチームは、みんなのキャリアにとって、最高の仕事ができる土台をつくるという強い責任も感じています。
もし、幸せだけを解こうとするなら、毎日アイスクリームを配って、無料の食事などのギフトをあげることに力を入れるでしょう。ときにはそういうこともやります。でも、人の成長を、そして最高の仕事を優先するなら、注力すべきは最高の仲間がいるカルチャーをつくることです。一緒に働く相手を心から尊敬できること。そして大きな成長機会があることです。
外部からの採用だけでなく、今いる社員にも投資しています。そして、ほかでは得られない経験や研修などの機会を提供します。世界トップクラスのアプリケーションレイヤーの企業になりたいなら、社員に提供するものも、ほかにはないユニークで差別化されたものでなくてはなりません。
Hiro：コミュニケーションの仕方や目標の立て方、あるいは社員を育てるプログラムなど、具体的な取り組みをぜひ教えてもらえますか。
Katie：「Harvey Scholars」というプログラムがあって、年2回、約20人の社員を集めて開催されます。創業者と過ごす時間に加え、リーダーチームと過ごす時間もつくります。
Harvard Business Schoolの教授と一緒にケーススタディにも取り組みます。そういった時間を過ごすことで仲間意識が育ち、つながりが生まれます。Harveyの投資家とのファイヤーサイドチャットもあって、その投資家のことを深く知ることもできたり。
こうした機会は、多くのアプリケーションレイヤーの企業では、忙しすぎてなかなかできていないことでしょう。でもHarveyは、あえて優先しています。社員の成長を、心から大切にしているからです。
今度、「Raising the Bar」というプログラムもはじめます。これはマネージャー層への投資であり、同時にIC（Individual Contributor）への投資でもあります。つまり、個人で成果を出す人に、学びと成長の機会を届けるんです。
AIによる変化の一つは、自分はマネージャーになりたいのか、それともICとして自分の力を広げたいのか、みんなが真剣に考えるようになったことです。だからこそ、その両方をカバーするような成長の機会を提供したいと考えています。
Hiro：Raising the Barという名前、良いですね。これはレッスンのようなものを行うのでしょうか。どんな仕組みなんでしょう。
Katie：ええ、ゲストスピーカーを招いたり、実践的なセッションやセミナーがあったり。いくつか試して、何がいちばん響くか見ていく予定です。
ほかにも、外部から登壇者を招いてセッションを行う「Lessons in Scale」という社内プログラムもあります。StripeのClaire Hughes Johnson氏が最初の登壇者でしたね。HubSpotでも取締役だった、まさに「伝説的な人」です。彼女は急成長のさなかを駆け抜けることを「ドラゴンに乗る」と表現していて、その急拡大の教訓や「自分なら何を変えたか」を話してくれました。
私たちがやりたいのは、みんなが日々のHarveyでの経験として、そういう機会に触れてもらうことです。
AIは“良いマネージャー”の条件を変えたか？
Hiro：AIは、良いマネージャーである条件を変えたと考えますか。追いつくことがとても多いので、気にすべき要素がどんどん出てきていると思いますから。
Katie：そうですね。AIは、良いマネージャーの意味を変えたと思います。優れたコミュニケーターの価値が、とても高まりました。チームとのやり取りも、AIとのやり取りも、明快に伝える力が何より効いてきますから。
プロンプトが上手な人は、たいてい話し方がとても具体的です。もしチームで、マネージャーの伝え方が良くなかったり、わかりにくかったり、指示がはっきりしなかったら、すごくフラストレーションがたまりますよね。だから、伝え方の明快さがますます重要になるのです。
グロースマインドセットも、もっと重要になっているでしょう。自らツールを使い込む人でないと、その大切さをチームに伝えられません。
そして、タスクを指示するだけのマネージャーが減って、中身を本当に理解している人が増えています。だからこそ、経験の深さや、メンバーが何をしているかへの理解、どう価値を足すかが、ますます大切になると思います。
社内では、Tenorという外部ツールを使っていて、AIコーチと会話の練習ができて、フィードバックがもらえます。たとえば、気の重いフィードバックの場面を、事前に練習できるんです。すると、こんなふうに言われます。「Katieさん、そこは少し厳しすぎましたね。具体的な例が足りませんでした」といった感じでね。これは、AIが人をコーチする力を活かして、より良いマネージャーになれるようにする取り組みの事例ですね。
Hiro：1on1の予行練習、伝え方のフィードバックもできるんですね。
Katie：そうです。誰もが1on1に臨むとき、自分は明快に伝えられると思っています。でも、メンバーは「マネージャーは話してくれたけど、何を求めているのかはっきりしなかった」と言います。一方、マネージャーは「これ以上ないほど明確に伝えた。ほかに何を求めているのかわからない」と。こうした声を、何年も聞いてきました。
Tenorの狙いは、その食い違いをほどくことです。「Katieさん、実は具体性が足りませんでした。メンバーが戸惑った理由もわかる」と指摘してくれるんです。練習で、その場で答えを出すよう迫られるので、本番では少し肩の力が抜けます。しかも、社員が本当に求めている具体性を、ちゃんと出せるようになるんです。
良いマネージャーはプレイングコーチになった
Hiro：マネージャーは「何をすべきか」について深い経験を持つ必要がある、という話について。それは個人で成果を出す人でなければ、同時にマネージャーとしても本当にメンバーを理解できず、フィードバックもできない。それが特にAIネイティブの世界では顕著である、ということですか？
Katie：私は、プレイングコーチだと捉えています。以前なら、コーチに徹して、ベンチから指示を出すだけでもよかったかもしれません。いまは、その余地はあまりありません。だから、自分で手を動かすことを厭わず、中身を理解したうえで一歩引いて、任せ方を考えられる人が必要です。
そうなると、プレイングコーチ型の人が増えると思いますよ。一方で、個人で成果を出す道を選ぶ人も増えるでしょう。だから会社には、ICという道がどんなものか、もっとはっきり示す責任があります。
Hiro：“Mr. & Ms. ダッシュボード”は、姿を消しつつあると。
Katie：面白い点ですね。おっしゃるとおり、ダッシュボードや進捗報告、いわゆる中間管理の層は、関わる全員にとってもどかしいものでした。正直、中間管理職自身にとってもです。
だから私たちは、育成プログラムで人への投資を厚くしています。上司への進捗報告と、チームへの伝達だけの状態から抜け出して、仕事そのものを加速させるためです。
Hiro：日本であるトレンドが起きています。CHROがチーフAIオフィサーになり、チーフAIオフィサーが人事の役割を持ったり、人事の責任者になったりしています。同じようなトレンドが、アメリカでも起きていると思いますか。チーフピープルオフィサーとチーフAIオフィサーの役割が重なることは、これからの主流になるのでしょうか。
Katie：そうですね、今日のセッションの最初の話に戻るのですが、いま、ここ100年のテクノロジーの歴史上、最大の変革のさなかにある。そういうときには、いつも「技術」と「人」の両方の側面があります。
ServiceNowのJacqui Canney氏は良い例で、CHROだった人が、いまはチーフAIオフィサーを務めていますし、KlaviyoのCarmel氏も同じことをしています。組織のなかで変革を推し進める術をよく知っている人が、テクノロジー導入の側でも大きな役割を担う。これは、偶然ではないでしょうね。
ただ、ここでいちばん大事なのは、どこの出身であっても、その知識を社内で活かし、さらに自分が関わるすべての組織のために使うことだと思うんです。理想としては、Harveyの社内でうまくいった学びを、お客さまにも、潜在層のお客さまにも共有していきたいですね。
Harveyの共同創業者は、次元の違う「強烈さ」がある
Hiro：Harveyの共同創業者兼CEOであるWinston Weinbergさんについても伺いたいです。創業者として、どんな人ですか。Katieさんは、多くの創業者と働き、多くのスタートアップにも助言してきましたよね。彼の強みは、どこにあると思いますか。そして、あなたとCEOで役割をどう分けているんですか。
Katie：Winstonと、共同創業者のGabe Pereyra、この2人を一言で表すなら「強烈だ」という言葉ですね。多くの創業者が「自分は強烈だ」と言いますが、でも、ふたりは次元が違います。しかも、それはバグではなく“仕様”だと思っています。
私がHubSpotのあと、次の会社を探して面接を受けていたとき、求めるものの一つは、一緒に働いて楽しいチームであり、しかも大きく勝てる機会があることでした。どちらか一方はあっても、両方そろう創業者は少なかった。でも、WinstonとGabeは、その両方を備えていると感じたんです。
Hiroさんの質問にお答えすると、Winstonのすごいところは、何年も先の絵がはっきり見えていて、それでいて細部にもとことんこだわるところだと思います。かなり細かいところまで入り込むので、Harveyに入ってきた人の多くが驚きます。自分で中身を見にいくタイプで、何をローンチするかまで詳細に把握したがる。会社に深く関わるのが好きなんです。
Harveyに入った人はよく「Winstonは、どうやってこれをSlackで見つけたの」と冗談を言います。私は「彼はSlackを全部見ているのよ」と答えるんです。これは怖い意味ではなくて（笑）、ただ本当に深く関わっているからです。推進力があって、熱量が高くて、ビジョンへのコミットも深い。
そして、お客さまとの距離も、とても近いんです。何を求めているかを把握し、声に耳を傾け、反応も抜群に速い。ちょうどシンガポールのオフィス開設で現地にいたのですが、ある法律事務所のパートナーが言っていました。「WhatsAppでWinstonに連絡すると、数分で返事が来る」って。
Winstonと関わる多くの人が、同じように感じているはずです。反応が速く、献身的で、ものすごく強烈ですよ。
Hiro：CEOの人柄は、あなたのマネジメントにどれくらい影響しますか。HubSpotとHarveyでは、リーダーチームの個性がまったく違う気がするんです。そこに自分を寄せているんですか。自分自身をどう律しているのでしょうか？
Katie：創業者主導の会社は、創業者の色を帯びます。それは自然で、正しいことだと思います。実際、私がHarveyに来て学ばなければならなかったのは、会社がその色を保ち続けるように、彼らが大切にすることに自分の熱量を合わせることでした。
でも同時に、自分らしくいることも欠かせなくて、バランスが大切だと思います。WinstonとGabe、そして私は、得意なことがまったく違います。リーダーチームが拡大するなかで、素晴らしい経験を持つ人を、いろいろな組織からたくさん採用しました。
たとえば、いまのCMOはNotionでCMOを務めていた人です。CPOはRippling、CSOはGibson, Dunn & Crutcherの出身で、CISOはRobloxから加わったばかりです。こうしてチームに加わった人たちは、いろいろな組織で培った専門性を持ち込んでくれます。それを丁寧に受け止めて学ぶのが、私たちの仕事です。
経営陣にとってのVPオフサイトが持つ価値
Hiro：リーダー層に対するオンボーディングやルーティンのようなものはありますか。彼らが経営チームにもっと溶け込むための取り組みがあれば、教えてください。
Katie：私がHarveyに入った当時は社員が200人でしたが、1,000人に達するのはもう目に見えていました。だから、オンボーディングには早くから投資しました。
チームに、Tia Thompsonというメンバーがいて、オンボーディングのプログラムを大きく育てて、そこに本当に大きなエネルギーを注いできました。だから、経営陣も全員、いまもそのプログラムを受けています。
それに加えて、VP以上の人材をこれだけ採用したので、もっと時間をかけてコンテクストを共有する必要があると気づきました。そこでSlackチャンネルを作り、創業者がVP陣だけに定期的なアップデートを届けています。全員が参加するオフサイトも開いて、コンテクストとバリューをしっかり感じてもらいます。そして私たちも、彼らから学ぶ。こうした場づくりに投資しているんです。
ただ、Harveyには上級リーダーだけの特別なプログラムはありません。
Hiro：特に経営陣にとって、大きな効果や良い影響があったと感じるのは、オフサイトとオンボーディング、どちらでしょう。
Katie：良い質問ですね。昨年のオフサイトでやって、本当にうまくいったと思うのは、各VPに、Harveyの議論をグッと良くするために何をすべきかを、1つずつ挙げてもらったことです。つまり、経営陣に向けて「もっとこうできる」という点をフィードバックしてもらったんです。
そのVP陣で特に良かったのは、内部から昇進した人たちと、新しい視点を持つ外部採用の人たちが混ざっていたことです。それぞれが、たくさんのものを持ち寄ってくれました。直接聞けたからこそ、本当に多くを学べたと感じています。
VPオフサイトの鍵は、ほかにもあります。もっと人としてつながる時間をつくること。予定を詰め込みすぎないこと。そして、データに向き合うことです。
前回のオフサイトのときは、a16zがHarveyに出資したばかりで、a16zのチームが来て、彼らの投資仮説を語ってくれました。Harveyの良い点をたくさん挙げつつ、懸念や改善点も含めてです。それが、振り返りにとても効きました。
次回のオフサイトも、いつもどおりお客さまの声からはじめます。何がうまくいき、何がダメか、厳しいところまで聞く。そこにデータも加えます。a16zのチームがまた来て、最新の状況を語ってくれる予定です。市場から何が聞こえてくるかがわかるのは、とても大きいです。データとお客さまの声に足をつけること。そして、新しく入った人の話にしっかり耳を傾けること。それが、とても大切だと思います。
「途中の勝利をどう称え、喜び合うか」を考える
Hiro：最後に伺わせてください。すべての創業者が、次の取締役会や経営会議に向けて考えるべき、持ち出すべきテーマを1つ挙げるなら、どんなことだと思いますか。
Katie：次の取締役会や経営会議に向けてなら、「途中の勝利をどう称え、喜び合うか」について考えてほしいですね。Harveyのように、ものすごい速さで動く組織では、一緒に喜ぶ時間をつくることを大事にしてほしいんです。
あとは、お客さまの声を、大きくなっても拾い続けられるかです。いま、多くの組織が、「お客さまの声は、AIのリスニングツールで拾えばよい」と考えるようになっているように感じます。
誤解しないでほしいのですが、市場の空気をつかむには、AIはとても有用です。でも、お客さまから直接聞くことに代わるものはありません。「ここがうまくいっていない、こう変えてほしい」みたいにね。
しっかり喜び合うこと、お客さまとつながること、そしてミッションとのつながりを保つこと。それが、とても大切だと思います。基盤モデル企業も、ほかのアプリケーションレイヤーの企業も、みんな猛スピードで成長しています。そのなかで、毎日の仕事がミッションにつながっている実感は、人として本当に大事なんです。
Hiro：おっしゃるとおりで、ときどき、それを忘れてしまいます。進むうちに、すべてが速すぎて、毎日戦い続けている感覚になりますからね。今日は本当に素晴らしい時間でした。ありがとうございました。
※記事中の在籍企業・肩書き・数値・実績は取材当時のものです
