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2019年創業、年間換算売上約15億ドル・評価額約440億ドル（2026年6月時点）へと急成長する法人向け経費管理フィンテック「Ramp」。そのRampに2人目のSDRとして入社し、SDRからChief of Staff（CoS）、そして現在はチャネルセールスのリーダーへと歩んだSam Buck（サム・バック）に、CoSという役割の全体像を聞きました。「すべてに責任を負うのに、自分のものは何もない役割だ」とSamが語るCoSはどう機能し、CEOとはいかに線を引くべきか。カレンダー監査、特命プロジェクトのリソース管理、後任の選び方、そしてRampの社内AI「Project Glass」と「Enablement Eddie」の実態まで。日本でトレンドになりつつあるCoSという役割の本質を、Rampの現場経験をもとに語っていただきました。

Goldman Sachs、Carlyle、Coatueとウォール街のキャリアを歩んだDakotah Rice（ダコタ・ライス）さんが、手元5万ドルで自宅のキッチンテーブルから立ち上げた法人向け保険ブローカー「Harper」。保険会社の求人にIndeedで応募し、現場に入り込み、既存のAIツールを現場の人間が嫌がる様子を目撃したことで「自分たちでやるしかない」と確信。現在はセールス1人あたりの新規売上を業界平均の6倍にあたる年間120万ドルに引き上げ、1件1〜2時間かかっていた申込書類を300件まとめて1〜2時間で処理できる仕組みを構築しました。CRMから電話システム、QA、セールスイネーブルメントまでを内製し、「社内ツールこそがプロダクトのすべて」と語るダコタさんが、AIネイティブ企業の設計思想と自社のMoatを語り尽くしました。

組織の約25%を弁護士が占め、ARR 3億ドル前後、世界12拠点・社員1,000人規模へと急拡大するリーガルAI「Harvey」。そのCOOを務めるKatie Burkeは、HubSpotのChief People Officer時代に「カルチャーこそ差別化要因だ」と語り、日本の起業家たちを鼓舞した人物です。あれから約6年。今度は「プロダクトと人の両方が最優先だ」と語るKatieが、Harveyのスピード経営・Moat・リーガルエンジニアとFDEの役割・AI時代の良いマネージャー像・人材とカルチャーへの投資まで、その哲学のすべてを語りました。

HR・給与計算・デバイス管理など、ビジネス運営に必要なすべてのシステムを一つのプラットフォームに統合するコンパウンドSaaS「Rippling」。CPOを務めるMatt MacInnisは「AIが私たちの成長に与えた恩恵は、まだ1%程度だ」と語ります。「ときどき動くソフトウェア」は出さない、Clippyは出さない、HRや給与計算のような"決定論的な正確さ"が求められる領域でAIをどう設計するか。「Blitz」と呼ぶ爆速開発プロセス、1〜2ヶ月で吹き飛ぶロードマップとの向き合い方、そして「GTMを後回しにする創業者が必ずはまる罠」まで。現在地点のRipplingとAIについて深く掘り下げました。

アメリカの大手銀行トップ20のうち8行、NubankやAffirm、Chubbなど名だたる金融・保険企業に採用されている債権回収・ローン管理AIエージェント「Domu」。共同創業者でCEOのNick Diazは「誰もやりたくない領域こそ勝機がある」と語り、コンプライアンス、データフライホイール、規制当局との協業を武器にMoatを築いています。AIによる95%のコンテインメント率、人間の回収担当者より高い顧客満足度スコア、そして2年で約100倍の成長を実現した、その経営哲学と技術戦略を聞きました。

「Notion」のCEO・Ivan Zhaoが、AIによる意思決定・組織・プロダクト開発の激変を語ります。6ヶ月サイクルの戦略ドキュメントを捨て、即興と流動性を重んじる「ジャズモード」へ。ウォーターフォール型の開発を解体し、「橋を架ける」作業から「ビールを醸造する」作業へ。AI時代に本当に輝く人材像、「ダブル・オア・ハーフ」の目標設定、そして「エージェントのスイス」を目指す次の戦略まで。変化の速度そのものが戦略の賞味期限を超えていく時代に、Notionがどう経営を組み替えたのかを明らかにします。

2011年にシリコンバレーで創業し、現在はCDP（Customer Data Platform）のグローバルリーダーとして知られるトレジャーデータ。2018年に当時一部報道で6億ドルとも報じられたArmによる買収後、2021年に再独立してCEOに復帰した太田一樹さんは今、自らコードを書き、AIネイティブな新プロダクトを次々と発表しています。テクノロジーの大波をどう読み、どう組織と事業を再設計しているのか。

「非エンジニアの顧客が、AIエージェントを学ばせ続ける仕組みを作れるか」 カスタマーサポートAIエージェントを展開する「Decagon」は、創業からわずか18ヶ月で評価額1,000億円を突破した。Decagon CEO Jesseが語る核心は、作って終わりではなく"反復し、学ばせ、育て続ける"こと。しかもそれを現場の担当者が自ら回せる仕組みをつくり、Ouraでは「有人対応リクエスト率」が、3人に1人→20人に1人へ激減した。どんなKPIで顧客を納得させ、改善サイクルを回しているのか──「非エンジニアがAIを育てる」勝ちパターンに迫ります。