組織の進化は、リーダーの変化からはじまる──hacomonoの変革を支えた、プロコーチの教え

スタートアップはPMFを達成後、組織の拡大とともに次なる壁が現れます。それが、会社全体のマネジメント体制の構築です。

そこでキーパーソンとなってくるのが、経営者、メンバー、各部署を繋ぐ「コネクティングリーダー」の役割を果たすミドルマネージャーの存在。とはいえ、比較的若い組織であるスタートアップ社内には経験者がいないこともしばしば。それではと中途採用で経験者を雇っても、「適切な権限移譲」が進まず、「経営層と現場の距離」が生まれ、「新しいミドルマネージャーの育成」といった課題が続々と生まれてきます。

これらの課題を解決する手段の一つとして、「コーチング」が効くかもしれません。

以前、スタートアップのhacomonoがコーチングを取り入れることで組織拡大期を乗り越える一助としてきたことを、CEOの蓮田健一さんに伺った記事を掲載しました。

今回は、その続編として、蓮田CEOをはじめとするhacomonoの社員たちにプロコーチとして携わる長嶺美穂さんにインタビュー。hacomonoとは1年半前、社員数が約50人のときからコーチングを行なっています。コーチの目線から会社や社員に起きた変化、マネージャー向けにコーチングが有効になり得る理由などをお聞きしました。

長嶺さんは大学卒業後、在学中からアルバイトをしていたバーテンダーとして働きはじめ、その後にIT系企業へ就職。データ分析、営業企画、研修企画などを担当し、人事としても10年近くの経験を積みました。約5年前に50人規模のスタートアップに「ひとり目人事」として転職したことでコーチングに出会い、自身でも学び、実践するうちに外部からの依頼に応えるようになりました。現在は独立し、人事アドバイザーとプロコーチの活動を続けています。

聞き手は、カスタマーサクセスの責任者として事業成長を牽引した経験を持ち、現在はグロース支援体制の構築などをサポートする、ALL STAR SAAS FUNDパートナーの神前達哉です。

「ウェルネス業界の未来を担う蓮田さんに、潰れてほしくなかった」

神前：前回、hacomonoの蓮田CEOとコーチングについてインタビューさせていただきました。経営者として自分自身を変革して、組織に良い影響を与え続けるために、コーチの存在が非常に大きかったとお話しされています。そのコーチである長嶺さんに、ぜひ改めてコーチの視点から蓮田さんとのセッションや、伝えたフィードバックなどを伺いながら、ミドルマネージャーたちにも組織構築につながる観点を提供できればと考えています。

まず、長嶺さんとコーチングの出会いについてお聞かせいただきたく。正直、コーチングに対して、世の中にはネガティブな意識がまだあるようにも思いますが長嶺さんはいかがだったのでしょうか？

長嶺：そうですね。コーチングに懐疑的な方はいらっしゃって、実は私も懐疑的ながら学びはじめたんです。私自身は、10年の人事経験からコーチングに出会いましたが、学ぶほどに組織の課題を解決するために有効なアプローチだと考えるようになっていきました。

人事としてどれだけ良い制度をつくり研修を導入して、すばらしい方を採用しても、「人」の課題は絶対なくならないものですよね。私もこれまで採用、入社、オンボーディング、研修、評価、退職と、あらゆる接点で社員に伴走していましたが、それぞれのフェーズで起きる「人」の課題、その対応にかかるコスト、その解決の難しさを実感していたんです。

だからこそ、経営者の方にはコーチングは実態がわからないものではなく、組織の課題に即した有効なアプローチであることをお伝えしています。蓮田さんはコーチングに対する懐疑的な考えはなく、むしろ新しいことを素直に受け入れて好奇心を示せる方でしたから、はじまりとしてはスムーズでした。

神前：ちなみに、hacomonoとのコーチングがはじまった当時の蓮田さんはどのように映っていましたか？会社として、事業も軌道に乗ってきていた状況だったと思うのですが。

長嶺：経営者としての壁にぶち当たっているようで、本当に悩んでいらっしゃいました。ただ、同時に大きな可能性を感じる方でした。ご依頼をいただいた際に事業内容などは事前に調べていたのですが、お会いして率直に思ったのは「この方には絶対につぶれてほしくない」という願いでした。これからのウェルネスの未来を変えていくという覚悟をお持ちでしたし、これからさらに成長していける方だと思いました。

ストーリー形式で、自分自身の現在地と未来を見つめる

神前：では改めて、コーチングについて、具体的なプロセスを教えてください。hacomono含め、経営者やマネージャーたちに対して、長嶺さんはどのように実施されているのでしょうか。

長嶺：まず、自分の現在地を確認していただくことからはじめます。今、自分自身がどんな人間なのか。今、どんな課題を持っているのか。今、どんなことがうまくいってるのか……そのときに、私は「第1章、第2章、第3章」とストーリー形式でゴールを設定していきます。ストーリー形式にするのは、少しでも楽しんでもらえるように、いつもと違った視点で自分の人生やキャリアを見ていただけるといいなと（笑）。

第1章で「過去の振り返りと現在地点の確認」、第2章で「コーチングを継続している数ヶ月とか1年間で、どんなふうにしていくのか」、第3章で「コーチングが終わったあとの少し先の未来」を描いていきます。そして、ゴールを設定したら、定期的にセッションを実施し、今の状況に対して何かしら課題や要望が出てきたら、それをセッションのテーマとして扱っていきます。ネクストアクションを必ず決めて、実行していく。実行していった進捗を都度確認し、結果を次のセッションで持ってきてもらいます。ゴールが達成できたら、その先の未来を描いていく。

進捗がよくないのであれば、「なぜよくないのか、阻害要因は何か」を必ず話していくので、セッションのたびに前へ進んでいる実感を持っていただけると思います。

神前：コーチングを受けるにあたって望ましいメンタリティーはあるのでしょうか？自分の才能や可能性を最大化させやすい人に共通する部分はありますか。

長嶺：ただ一つ、自分自身が変わりたいと思っているかどうか。そこが一番大事かなと思います。そのためにコーチングを使っていきたいと考えられる方であれば、変化にかかる時間は多少の差があるかもしれないですが、必ず変わっていけます。

目標設定は「数年先」からバックキャストで考える

神前：経営者が受けるコーチングの意義については、シリコンバレーのスタートアップ経営者であれば90％以上はエグゼクティブコーチを付けている印象がある一方で、日本は5％ほどではないか、という肌感覚があります。改めて、経営者がコーチングを受ける意義について、どのようにお考えですか。

長嶺：経営者は「人に言えないこと」がどんどん増えていくと思うんです。それに、自分の弱みや悩みを話すこともなかなかできない。コーチングはそれらを自己開示できる場ですし、定期的に内省の時間をとることで、意思決定の精度やスピードを上げることができます。また、激しい変化の中で自分自身を取り戻す時間でもあるかなと。

思考の整理や目標設定をする際に、可能性をより広げたり、限界を超えようとすると、なかなかひとりでは難しい場面も出てきます。蓮田さんや、CTOの工藤さんとも2023年の目標設定を一緒に固めていきました。

神前：目標設定の際に気をつけていることはありますか？

長嶺：1年間の目標を立てる際には、必ず「数年先」のゴールを描いたうえで、直近1年は何をしていくのか、という順序にします。1年後のゴールにしてしまうと、期間が限定されるので、達成しやすい設定になってしまいがちなんです。数年後から直近1年を考えると、より目標も高く掲げられ、他者に協力を仰ぐ必要性も見えてきますからね。

神前：なるほど。以前、経営者の方から「自己対話をするために読書の時間を活用している」と聞いたことがあります。コーチングは、その自己対話をプロフェッショナルの方に聞いていただくことで、より思考が整理され、自分の見えていない範囲もわかり、さらに別角度からのフィードバックも得られて、考えがブラッシュアップされていくのでしょう。

長嶺：本当にそう思います。それに、マネージャーの方々も「ひとりでやらなければいけない、人に頼ってはいけない」と感じている方が多いのかなと。

「自分のことは自分が一番わかっている」わけではない

神前：長嶺さんがコーチングで大事にされていること、心がけていることはありますか？

長嶺：実際にコーチングをすると「こんなに自分の話をしたのは初めてです」とおっしゃる方が多くいらっしゃいます。自分自身を理解し、自分自身が感じていることを認識するという行為が、少なくとも日本の教育の中では、あまりない機会なのだと思うんです。自分自身で自分の未来を描いて、作っていくことに対して苦手意識がある方も非常に多いです。でも、コーチングを経て、それらに取り組めるようになっていくんですね。

神前：自分のことは自分が一番わかっている気になっている、という（笑）。そんなふうに思いがちなんですが、内面を吐露したり、自分を客観的に見たりする機会は少ないでしょうし、コーチングの重要性を感じます。

長嶺：ありがとうございます。自分自身を理解することで、自分のパフォーマンスを阻害する要因にも気づいて、それを外してもいけるんですよね。さらにパフォーマンスを発揮しやすくなるのが、蓮田さんに起きた変化とも言えるのかなと。

自分自身をさらに信じられるようになりますし、信じられるようになると、今度はどんどん行動していける。そうすると、設定したゴールを自分が思っていたよりも短い期間で達成できるんだ、ということに気付くんです。また次に自分にとってハードルの高いゴールを設定することができるので、すごく良い循環が生まれてきます。

コーチも、hacomonoの“社員のひとり”という気持ちで臨む

神前：他にも、コーチングで意識している点はありますか？

長嶺：「自分自身がその方にとってベストなコーチなんだ」と確信が持てるように努力することですね。ただ同時に「他にもっと良いコーチがいるのではないか」と疑うことも、私はすごく大事かなと思っています。
あとは、特に経営者にとって会社は重要ですから、ご本人だけではなく、会社というものを深く理解するようにしています。あとは、熱量とコミットメントですかね。経営者だけでなく、できる限り、熱量を持ってコミットメントしていきます。

神前：hacomonoのように、経営者だけでなく、CxOやマネージャーといった人たちにも多面的にコーチングで関わる機会は多いのでしょうか。

‍長嶺：実は、かなり珍しいです。これだけの規模をひとりのコーチが担うことは少ないでしょうけれど、私自身は気持ちはhacomonoの社員です（笑）。社員のみなさんにもお伝えしていますが、私もhacomonoのMVVに共感していますし、大事にもしています。「向き合う会社が大事にしていることを、私も大事にする」ということをすごく意識していますね。

今、hacomono社内でも40人ぐらいの方が常時、私のコーチングを受けてくださっています。そうすると、それぞれの課題と成長がひもづいているのが見えてくるんです。一人ひとりが成長していくことによって、さらにみんなが成長していくのが見えるので、会社の成長と可能性を私自身が信じられますし、その上で関わっていけるのが良いですね。

神前：会社全体に関わるとなると、いろんな立場からの意見や考えを聞くことになるわけですか。

‍長嶺：私自身は、リーダー以上の社員の半数弱くらいをコーチングしていますが、できるだけ客観性を保つために、他の社員の方々とそこまで深く関わらず、必要以上に情報も入れないようにしています。ですので、会社としての全体感はそこまで実は把握はしておらず、そのあたりは蓮田さんたちから見た景色のほうが正しいのかなと。

ただ、私自身が社員ひとりひとりにコーチングさせてもらって、蓮田さんに起きているような変化が、まさにひとりひとりにも起きている。だから全体として、会社にも何かしらの変化が起きているんだろうと推察します。

一方でコーチングの限界についてもお伝えしたいのですが、コーチングは組織と個人の内的な側面には効果がありますが、組織の課題に合わせて、外的制度構築も必要になります。また、マネジメント育成においてもコーチングはマネージャー陣の「傾聴力（母性的な力）」は上がりますが、「フィードバック力（父性的な力）」については育成が必要になる場合があります。ですので、コーチングで全てが解決するわけではなく、あらゆるものの組み合わせが重要になってくるのです。

スタートアップのマネージャーにこそ、内省する時間を

神前：話は変わりますが、経営者だけでなくミドルマネージャーに対してのコーチングについても教えてください。今、スタートアップでハブになるような存在としてミドルマネージャーの重要性が増しているように感じます。

特にピープルマネジメントで、いかに組織のモラルを高めるのか。メンバーの「やりたいこと」と経営の戦略や方向性をひもづけるか。個々人のWillやモチベーションをどう引き出すか、といった課題があります。コーチングの観点から、ぜひアドバイスをいただけますか。

長嶺：先ほども少しお伝えした、「自分ひとりでやらないといけない、人に頼れない」と思ってしまうのが根底にある一番の理由かなと。あとは、今までのやり方をなかなか変えることができない。特に、成功体験にこだわってしまったり。逆に、失敗体験があることによって似たような状況を避けてしまったり。そうして思考が停止してしまうこともあると思います。

神前：「自分ひとりで」のプレッシャーを抱えられている方、多いと思っています。マネージャーという名称の重さ、部署立ち上げにかかる期待なども含めて、そういうニュアンスが含まれているワードだと思っていて。まじめな人ほど、余計にそう思う節があります。

長嶺：そうですね。特にスタートアップのマネージャーは負担が多い立場だと思っています。カオスな状況で、ピープルマネジメントもしなければいけない上に、業務量も多い。ですから、メンバー自身もコンディションが悪くなりがちです。私自身も、成長フェーズのスタートアップを支えたいという思いがあって、コーチとして独立したところがあります。

特にマネージャーの方には、ご自身がコーチングを受けるだけではなく、メンバーの方にも受けてもらうとよいでしょう。メンバーの方がご自身をセルフマネジメントできるように、コーチングをツールとしても使ってほしいな、とは常々思っているところです。

神前：マネージャーとしても、自分のやるべきことを整理する時間が必要なのでしょうか。

長嶺：必要だと考えます。マネージャーのみなさんは「自分自身を内省する時間がそもそも取れない」とよくおっしゃいます。普段は忙しくて目の前のことにいっぱいいっぱいになってしまう中で、それでも一歩先を見なければいけないときに、コーチングという時間を強制的に設ける意味の一つになるでしょう。視野が広がって新しいアイデアが出てきたり、余裕が生まれたりするはずです。

信頼関係の構築は、弱みを含めた「自己開示」からはじまる

神前：実は、私もコーチングの学習を2年前から続けてきているんです。その中で、心理的安全性や信頼が土台になって、そこから積み上がっていくものだと教えられるのですが、そういった信頼関係の構築の仕方は、どうもウェブ検索してヒットするものでもない（笑）。

長嶺：ええ、はい（笑）。

神前：プロのコーチは、初対面の方と信頼関係を作っていくことも非常に求められると思うのですが、心がけていることはあるのでしょうか。

長嶺：本当によくいただくご質問ですが、そこに関しては、あるスキルを持てばクリアできるものでもなく、まずは「自分自身の在り方」が最も大切なのかなと思います。信頼は職業や上下関係があれば成り立つものではなく、「その人がどんな人なのか」を見たうえで、信頼できるかどうかを判断されるものです。

それを前提に、スキルというよりコツの一つですが、自分自身をちゃんと自己開示して表現することなのかなと。「自分自身がどんな人間なのか」を相手にも伝わるように表現するんです。コーチングを受けるマネージャーの方にも「たとえば、自分自身の弱い部分も含めて開示してみましょう」とお伝えしますね。

誠実さと愛情を、どれだけメンバーに伝えられているか

神前：今のお話に関連して、長嶺さんはどういったメンタリティーやマインドセットで、クライアントと接していますか。

長嶺：私はコーチとしては素のままでコーチングするタイプなんです。一番大事にしてるのは誠実さと、あとは愛情ですね。こうして言葉にすると恥ずかしいんですけれど（笑）。

セッションのときにコーチとして持ち込みたいと思っているのが、楽観性、ユーモア、遊び心です。ちょっと意外かもしれないですけど、コーチングを何回か受けられている中で、ネクストアクションに「楽観性とユーモアと遊び心を大事にしてください」とお伝えすることがしばしばあります。

やはり、スタートアップのカオスな状況で、大変な現況を乗り越えていくには「確かに遊び心しかないかもしれない」と感じていただくようです。遊び心を持ち込むことで余裕が生まれたり、しんどい状況を乗り切れたとおっしゃる方は、結構いらっしゃいます。

神前：これは、マネージャーからメンバーに対してお伝えすることにも、すごく生かせると感じました。誠実さと愛情をどれだけ伝えられているかを振り返ってみると、反省すべきことも多いのではないかな、と思っていまして。

マネージャーがどれだけ誠実にメンバーに対して接しているか、どれくらいその人の成長を願っているか、どれほど真摯にその人の課題に向き合っているか……一挙手一投足を取っても改善できる部分がマネージャーには多いはずです。

遊び心やユーモアも、まさにおっしゃるとおりだと思います。カオスな状況は正解が本当に刻一刻と変化していきます。投資家の目線では、KPIやチャーンレートといった指標をつい強調してしまうのですが、メンバーの方にとっては「それをどう楽しんで乗り切っていくか、どう突破していくか」に頭を傾けて、課題に目を向けることが大事にもなってきますし、そういったコミュニケーションが効いてくるはず。

コーチは答えを持っていない。答えは、あなたの中にある

神前：ただ、誠実さや愛情はなかなか伝えにくいもの。どういった点に気を配れば、相手に伝わる形で表現できるのでしょう？

長嶺：一つは、常に笑顔でいることです。やっぱりみなさん、コーチングに入ってきた瞬間はすっごい疲れてるんですよ（笑）。だから、「いろいろあって、今はめちゃくちゃつらいんです」みたいにおっしゃる方もいる。そのしんどい状況を、セッションが終わったときに少しでも軽くなっているといいな、ちょっとでも表情が明るくなるといいな、と思いながらやっていて。そのときに、私自身が暗い表情をしていたらだめでしょうから、どんなときでも常に笑顔です。

あとは、当たり前かもしれませんが、常にリスペクトの気持ちを持つこと。私自身、人と人って、そんな簡単に理解し合えるものではないと思うんですね。コーチとして、どんなにいろんな方のコーチをしていたとしても、その方のことを簡単に理解できるはずはない。そんなに人生って浅くもないですし、人自身も同じです。だから、「そんなに簡単に理解し合えないんだ」という前提でコミュニケーションを取っています。

あとは、コーチングでは「クライアント（自分）の中に答えがあることを信じる」と言います。でも、それ以上に大事なのは、「コーチは答えを持ってないことを自覚しておくこと」だと思うんですね。なので、コーチにできることは、クライアントの答えを引き出すことだけです。

神前：そうですね。私も「相手の中に答えがある」はとても好きな言葉で意識しています。確かに、自分が答えを持ってしまってると思って、1on1でティーチングだったりとか、コンサルティング的に教えたほうが早かったりとか、そういった場面もあるでしょう。

コーチングはコミュニケーションの一手段だと捉えていますが、相手の自律性を引き出し、主体的に行動を促していく際には、コーチングのスタンスが重要なのでしょう。そこで、どうしても「自分のほうが答えを持っている」と思ったり、リスペクトを欠いた発言をしたりしないように、ちゃんと気を配ることが非常に大事ですね。