組織の約25%を弁護士が占め、ARR 3億ドル前後、世界12拠点・社員1,000人規模へと急拡大するリーガルAI「Harvey」。そのCOOを務めるKatie Burkeは、HubSpotのChief People Officer時代に「カルチャーこそ差別化要因だ」と語り、日本の起業家たちを鼓舞した人物です。あれから約6年。今度は「プロダクトと人の両方が最優先だ」と語るKatieが、Harveyのスピード経営・Moat・リーガルエンジニアとFDEの役割・AI時代の良いマネージャー像・人材とカルチャーへの投資まで、その哲学のすべてを語りました。

HR・給与計算・デバイス管理など、ビジネス運営に必要なすべてのシステムを一つのプラットフォームに統合するコンパウンドSaaS「Rippling」。CPOを務めるMatt MacInnisは「AIが私たちの成長に与えた恩恵は、まだ1%程度だ」と語ります。「ときどき動くソフトウェア」は出さない、Clippyは出さない、HRや給与計算のような"決定論的な正確さ"が求められる領域でAIをどう設計するか。「Blitz」と呼ぶ爆速開発プロセス、1〜2ヶ月で吹き飛ぶロードマップとの向き合い方、そして「GTMを後回しにする創業者が必ずはまる罠」まで。現在地点のRipplingとAIについて深く掘り下げました。

「AIをゴリゴリに使って作ったサービスかどうか、それはお客さんからするとどうでもいい」。数多くの営業をメンタリングしてきた向井俊介さんは、そう言い切ります。購買を左右するのは、AIの時代でも変わらない経済合理性。では、選ばれる営業は何が違うのか。意見・主張・思想からなる「思考の三層構造」、営業は高度専門職であるという提言まで、プロダクトではなく人として選ばれる条件を伺いました。

アメリカの大手銀行トップ20のうち8行、NubankやAffirm、Chubbなど名だたる金融・保険企業に採用されている債権回収・ローン管理AIエージェント「Domu」。共同創業者でCEOのNick Diazは「誰もやりたくない領域こそ勝機がある」と語り、コンプライアンス、データフライホイール、規制当局との協業を武器にMoatを築いています。AIによる95%のコンテインメント率、人間の回収担当者より高い顧客満足度スコア、そして2年で約100倍の成長を実現した、その経営哲学と技術戦略を聞きました。