戦略

組織の約25%を弁護士が占め、ARR 3億ドル前後、世界12拠点・社員1,000人規模へと急拡大するリーガルAI「Harvey」。そのCOOを務めるKatie Burkeは、HubSpotのChief People Officer時代に「カルチャーこそ差別化要因だ」と語り、日本の起業家たちを鼓舞した人物です。あれから約6年。今度は「プロダクトと人の両方が最優先だ」と語るKatieが、Harveyのスピード経営・Moat・リーガルエンジニアとFDEの役割・AI時代の良いマネージャー像・人材とカルチャーへの投資まで、その哲学のすべてを語りました。

HR・給与計算・デバイス管理など、ビジネス運営に必要なすべてのシステムを一つのプラットフォームに統合するコンパウンドSaaS「Rippling」。CPOを務めるMatt MacInnisは「AIが私たちの成長に与えた恩恵は、まだ1%程度だ」と語ります。「ときどき動くソフトウェア」は出さない、Clippyは出さない、HRや給与計算のような"決定論的な正確さ"が求められる領域でAIをどう設計するか。「Blitz」と呼ぶ爆速開発プロセス、1〜2ヶ月で吹き飛ぶロードマップとの向き合い方、そして「GTMを後回しにする創業者が必ずはまる罠」まで。現在地点のRipplingとAIについて深く掘り下げました。

小学生のころに家業の「原価の恐ろしさ」を体で覚え、プログラミングに出会った少年は、やがて「商売人CTO」として組織論を確立していく。ビジョナルCTOとメドレーCHROを歴任した竹内真さんが語る、ビジネスに軸足を置いたエンジニア育成の哲学とは？「300人に1人のCTO」の条件から「仕組みとムーブメント」の組織設計論、そしてAI時代に求められる冷徹な経営判断まで、その真髄に迫ります。

ChatGPT登場の翌月には会社の方向性をピボット、「5年後の未来からのバックキャスト」でデータ戦略を再設計……AIの波にどう乗るべきなのか。RightTouch共同代表・長崎大都さんに、エンタープライズAIプラットフォームへの進化の舞台裏を聞きました。「価値のあるデータ」の定義、PoC2万件を50万件全件に拡げるポストセールスの実践、“Bigger than Bigger”の時代でもスタートアップにアルファが宿る「ラストワンマイル」の本質、SORとSOEの綱引きが変えるSalesforce侵食の構図まで、「AI時代のCS領域」を戦い抜く思考と実践を余すところなく語っていただきました。

「非エンジニアの顧客が、AIエージェントを学ばせ続ける仕組みを作れるか」 カスタマーサポートAIエージェントを展開する「Decagon」は、創業からわずか18ヶ月で評価額1,000億円を突破した。Decagon CEO Jesseが語る核心は、作って終わりではなく"反復し、学ばせ、育て続ける"こと。しかもそれを現場の担当者が自ら回せる仕組みをつくり、Ouraでは「有人対応リクエスト率」が、3人に1人→20人に1人へ激減した。どんなKPIで顧客を納得させ、改善サイクルを回しているのか──「非エンジニアがAIを育てる」勝ちパターンに迫ります。

急成長を続けるSales Markerの開発スピードを支えるのは、26ヶ国から集まった70名のエンジニア組織です。CTO・陳 晨さんが追求したのは「強いチーム」の本質。言語や国籍という採用要件を削ぎ落とし、ポジショニング戦略で優秀人材を獲得。AI時代に求められるエンジニア像を「Why・What・Who」を考えられる人材と再定義し、コーディングエージェントは効果測定を徹底。AIネイティブプロダクトの品質管理には「AI QAエンジニア」という新職種を生み出していると言います。「CTOは経営者の一人」という信念のもと、採用からバックオフィスまで関与し、企業のボトルネックを技術で解決し続ける。グローバルな視点と逆算思考が生んだ、AI時代の組織論を深掘りします。

T2D3を上回る成長を実現し、AI対話による電話自動化サービスで支持を集めるIVRy。シリーズA、B、Cと3回の資金調達を経て、組織を230名まで拡大させるなかで、代表取締役/CEOの奥西亮賀さんが考えた「AI時代におけるSaaSビジネスの本質」とは何か。PMF達成からその後の事業成長加速のポイント、セグメント別バリュープロポジションの磨き込み、組織のレジリエンス構築など、奥西さんたちの軌跡から学びます。AI時代を見据えた事業開発の原理原則を、実践的なメソッドとともにお聞きしました。

ARR1億円を超え、PMFやシリーズAを迎えるフェーズで、多くのスタートアップ経営者がストックオプション（SO）設計に悩んでいます。ALL STAR SAAS FUNDメンターで人事制度の専門家である金田宏之さんが、SOの基本設計から実践的な活用法まで解説。コミュニケーションとグランドデザインの重要性、退職時の持ち出し問題、「身銭を切る」感覚の醸成など、SaaSスタートアップが押さえるべきSOのポイントを紹介！