重要なのはわかっている。でも緊急ではないから、つい後回しになる。そんな経営課題が、ずっと頭の片隅に残っていないでしょうか。責任感の強い経営者ほど、「自分がやらねば」と抱え込みがちです。けれど、事業が複線化し、"スタートアップ"でいる期間も長くなったいま、社長ひとりで拾えるボールには限りがあります。その悩みを解く手段の一つになるかもしれないのが、チーフ・オブ・スタッフ（CoS）という役割です。ただし、採用には慎重さも欠かせません。何を任せたいのかが曖昧なまま採用すると、CoSは「何でも屋」になりかねません。では、どんな会社にCoSが必要で、任せるならどんな人が向いているのでしょうか。

「自分がやるべき仕事だが、時間と手が追いつかない」多くの経営者が抱えるこの状態に、チーフ・オブ・スタッフ（CoS）という選択肢があります。LayerXでCoSを務める櫻井優さんは、その役割について「経営者がその時々に必要なことを、領域問わずに実行できる人」と定義します。マーケティング未経験のままマーケティング部長に就き、担当が変わるたびにSlackとNotionを遡って原因を調べる。あえてKPIを持たない仕事とはどういうものか。そして経営者がCoSを置くべきか迷ったとき、櫻井さんが投げかける問いとは。LayerXの現場から、CoSという役割の実像を語っていただきました。

2019年創業、年間換算売上約15億ドル・評価額約440億ドル（2026年6月時点）へと急成長する法人向け経費管理フィンテック「Ramp」。そのRampに2人目のSDRとして入社し、SDRからChief of Staff（CoS）、そして現在はチャネルセールスのリーダーへと歩んだSam Buck（サム・バック）に、CoSという役割の全体像を聞きました。「すべてに責任を負うのに、自分のものは何もない役割だ」とSamが語るCoSはどう機能し、CEOとはいかに線を引くべきか。カレンダー監査、特命プロジェクトのリソース管理、後任の選び方、そしてRampの社内AI「Project Glass」と「Enablement Eddie」の実態まで。日本でトレンドになりつつあるCoSという役割の本質を、Rampの現場経験をもとに語っていただきました。