2025年のソフトウェア、2026年のソフトウェア──AI時代の「戦時モード」をどう勝ち抜くか?

2025年、ソフトウェア業界は「戦時モード」に突入しました。AIの技術進化が開発コストを劇的に下げ、参入障壁を引き下げた一方で、競争は多様化し激化。アメリカではAI企業が3年未満でARR100億円を達成し、投資マネーの64%がAI領域に集中。日本でも資金調達の勢いは増していますが、上場マーケットではまだAI銘柄の本格的なブレイクスルーは見られていません。この環境で勝ち抜くには何が必要なのか。ALL STAR SAAS FUNDの前田ヒロ&湊雅之が、古典の兵法論や戦略論を引用しながら2025年を振り返り、2026年に注目すべき「6つのテーマと5つの勝ち筋」をプレゼンテーションしました。

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AIの進化で営業はどう変わる? ー真に差別化される営業の本質

営業活動におけるデータ分析やリサーチ、仮説構築など、これまで人の手を介して行なわれていた業務が生成AIによって効率化されている今、より重要性を増しているのが「エモーショナルなコミュニケーション」。今回はALL STAR SAAS FUNDのセールスのメンター 向井 俊介さんに、AIツールを活用しながらも、最終的な意思決定に影響を与えるエモーショナルなコミュニケーションの具体的手法と、これからのAI時代に求められる新たなセールスパーソンの在り方をお話しいただきました。

SaaS経営者のための逆算のファイナンス戦略──テックタッチ CFO / CPO・中出昌哉が説く“CFOの手腕”

未上場スタートアップが、長期的な企業価値向上を見据えた戦略を求められる時代。だからこそ、コーポレートファイナンスの基本をしっかり理解しておくことが重要です。今回は、テックタッチ株式会社 取締役 CFO / CPOの中出昌哉さんをお迎えし、経営者が押さえるべき企業価値評価の考え方や、ファイナンスの視点から見たSaaS企業経営の要点を、凝縮して解説いただきました。

SaaSのPMMを徹底解剖する 〜Sansan株式会社 川村良太さん〜

永遠のベータ版として常にアップデートと機能開発が求められるSaaS企業において、機能開発を担うプロダクトマネジャーは非常に重要な存在です。しかし、特に成長フェーズに入り組織も100人を突破する規模になってくると顧客数も増え、社内での調整すべきステークホルダーも多くなると、プロダクトマネジャー(PdM)が社内外で適切なコミュニケーションを行うことは厳しくなります。そのような状況においてPdMがより良いプロダクトを企画することに集中できるよう、プロダクトがローンチする「最後の砦」として、Bizサイドのさまざまな職種と連携をしながら、企画にまつわる情報を収集し「どのようにプロダクトの価値を市場に提供するのか」に責任をもつのがPMM(プロダクトマーケティングマネジャー)です。今回はSansanのPMMである川村さんに、PMMを設置した背景や具体的な仕事内容、PdMとの連携、新規プロダクトや機能におけるVoCの回収のポイントなど、日々の業務の中で意識されていることをたくさんお伺いさせていただきました。

マネーフォワードCOOが語る、経営の最前線で求められる決断力とリーダーシップ

COOは、経営体制や企業フェーズ、そしてカルチャーによって役割や素質が大きく異なるため、明確な定義が難しいポジション。今回は、スタートアップでさまざまな経験を積み、独自のキャリアを築いてきたマネーフォワードCOOの竹田 正信さんにお話を伺いました。マネーフォワードが数百名規模から2,500名超へと成長するなかで、竹田さんの実体験から得た"COOという役職に必要な、素養やマインド"を掘り下げたエピソードです。

【セオリーを超えろ】Atlassian元President・Jay Simonsが語った「5つの非常識な決断」

日本でも広く利用されているAtlassianのJiraやConfluenceがどのようにして世界的成功を収めたのか。同社の元Presidentであり、BOND CapitalのGeneral Partner・Jay Simons氏がAtlassianの13年間で経験した「非常識な選択」の真髄を明かします。プロダクトの価格を競合の10分の1に設定し、創業からわずか2年で次のプロダクトを開発、そして金融危機下で思い切った価格引き下げを断行。こうした戦略判断の背景には「プロダクト主導の成長(PLG)」の本質があります。ALL STAR SAAS FUNDの前田ヒロとの対談では、複数プロダクトのマネジメント、競合との向き合い方まで、成長を目指すSaaS企業の経営者必見の知見が詰まっています。

コンパウンド戦略とPMFをキャリア視点で考察する

日本国内でもコンパウンド戦略にチャレンジするSaaS企業が続々と増えています。最近では、キャリア相談でもこのテーマがよく話題に上がるようになりました。そこで今回は、SaaS企業を支援してきた経験をもとに、ALL STAR SAAS FUNDの神前と楠田がディスカッションをしました。改めてコンパウンド戦略とは何なのか、そもそもの事業モデルから重要となるアセット、そして活躍する人材像まで幅広く考察します。現在SaaS企業で挑戦している方はもちろん、今後SaaS企業でのチャレンジを検討している方にもぜひ聞いていただきたいエピソードです。

黎明期だからこそ面白い!急成長3社のCxOが語る「デスクレスSaaS」のリアル

世界の労働人口の約80%は、ノンデスクワーカーと言われています。今後投資が加速する可能性も高い、このマーケットで挑戦するデスクレスSaaS企業は、将来スタートアップ企業で挑戦したい方、起業家の方々にとっては、注目したい領域かもしれません。そこで、デスクレスSaaSのリアルを知って欲しく、急成長3社のCxOを招いておこなった今回のディスカッション。想像もしなかった業界のリアル。今後の発展性までかなり学びが多い対談です。

【エクイティストーリーの描き方】アンドパッドCFO 荻野泰弘が実践する、バーティカルSaaSでカテゴリーリーダーになるための戦略

業界・領域特化型の「バーティカルSaaS」の成長戦略において、昨今、「マルチプロダクトでポジショニングを固めること」が重要視されはじめています。しかし、ホリゾンタルSaaSとは制約が異なる複雑な環境で、どのように事業を拡大すべきかは、非常に悩ましいのも実情です。では実際に、バーティカルSaaSのカテゴリーリーダーはどのような戦略をとっているのでしょうか。アンドパッド社 取締役CFO 荻野泰弘さんをお招きし、組織体制からエクイティのストーリーまで、余すことなくお話しいただきました。

「これが、PMFだ。」IVRy・奥西亮賀CEOが実感したPMFの定義と価値検証プロセス

IVRyの代表取締役CEO 奥西亮賀さんと、「PMF」をテーマに、その定義と価値検証プロセスについて掘り下げました。IVRyの創業からPMFを実感するまでの間に、価値検証のプロセスをどのように回したのか。またシード期をどのようなマインドセットで過ごしていたか。「勝ち筋」の見つけ方、Moatの構築など、現在のSaaSマーケットで起業する際に気をつけるべきポイントを、奥西さんの実体験を基に学びます。

絶対のルールは作らない、そこにブレイクスルーがある。AI inside 梅田祥太朗のCRO論

近年、CRO(Chief Revenue Officer)を置くSaaS企業が増えてきました。事業収益の全責任を負うCROは、北米などのSaaS企業ではすでに当たり前の存在。今後ますます注目のポジションになっていくでしょう。そこで、どのような役職なのか、必要なスキルやマインドセットなど、日本ではまだ数少ないCROの仕事について学ぶべく、AI inside 株式会社の執行役員CROである梅田祥太朗さんにお話をうかがいました。AI insideは、AIとOCR技術であらゆる書類の手描き文字・活字を高精度でデジタルデータ化できる「DX Suite」などのAIサービスを提供しています。契約件数は掲載時点で約13,000件となり、多数の企業・自治体への導入実績を誇っています。聞き手は、ALL STAR SAAS FUNDの楠田司です。