事業の多角化や資金調達環境の変化に伴い、経営企画をシリーズA直後から配置するスタートアップが増えてきています。では「一人目経営企画」にはどんな人物が適任なのでしょうか。今回はALL STAR SAAS FUNDの楠田 司と神前 達哉が、経営企画の必要性が高まっている背景を紐解きながら、最適な人材像や採用タイミング、そして見極めのポイントについて、リアルな視点から対談しました。

「非エンジニアの顧客が、AIエージェントを学ばせ続ける仕組みを作れるか」 カスタマーサポートAIエージェントを展開する「Decagon」は、創業からわずか18ヶ月で評価額1,000億円を突破した。Decagon CEO Jesseが語る核心は、作って終わりではなく"反復し、学ばせ、育て続ける"こと。しかもそれを現場の担当者が自ら回せる仕組みをつくり、Ouraでは「有人対応リクエスト率」が、3人に1人→20人に1人へ激減した。どんなKPIで顧客を納得させ、改善サイクルを回しているのか──「非エンジニアがAIを育てる」勝ちパターンに迫ります。

部門を率いる責任者は、どのようにチームビルディングを進め、組織の成長過程を乗り越えるべきか──その一助として、今回はリクルートやニューズピックスといった企業で、事業と人事の領域において第一線で活躍されてきた宇尾野彰大さんにお話を伺いました。

エンタープライズ市場は、SaaSスタートアップにとって大きな成長機会を秘めています。しかし、その商習慣や要求事項を理解せずに参入すると、思わぬ苦戦を強いられることも少なくありません。SAPやMicroStrategyなど欧米の著名ソフトウェア企業にて数々のマネジメント職を経験し、2011年から2022年までの約10年間、Veeva Japanの代表を務めた岡村崇さんを迎え、エンタープライズ市場攻略のノウハウを伺います。

日本でも広く利用されているAtlassianのJiraやConfluenceがどのようにして世界的成功を収めたのか。同社の元Presidentであり、BOND CapitalのGeneral Partner・Jay Simons氏がAtlassianの13年間で経験した「非常識な選択」の真髄を明かします。プロダクトの価格を競合の10分の1に設定し、創業からわずか2年で次のプロダクトを開発、そして金融危機下で思い切った価格引き下げを断行。こうした戦略判断の背景には「プロダクト主導の成長（PLG）」の本質があります。ALL STAR SAAS FUNDの前田ヒロとの対談では、複数プロダクトのマネジメント、競合との向き合い方まで、成長を目指すSaaS企業の経営者必見の知見が詰まっています。

本稿は、元PayPal COO、元Yammer 創業者兼CEOで、現Craft Ventures創業者David Sacks氏によるブログより許可を得て翻訳し、見出しを追加したものです。結論から言おう。収益の中心はチームプラン、個人向けプランはリード・ジェネレーション向きだ。チームと個人ユーザーとのどちらを主要顧客に据えるかは、SaaS創業者に共通のジレンマである。この決定は、製品デザインだけでなく値付けやパッケージングにも大きな影響がある。私の経験では、チームプランは収益の中心になるため、創業者がエネルギーとリソースを集中させるべき分野である。個人向けプランはリード・ジェネレーションには役立つが、長期的な収益の可能性はずっと低い。

採用市場でもAI活用が進むなか、スタートアップ企業は採用活動へAIをどのように効果的に取り入れることができるのか。本記事では、 200社以上のスタートアップ採用を支援してきたポテンシャライト代表・山根一城さんが、生成AIを使った実践的なAI活用法を解説。採用工程の各フェーズにおけるAI活用の現状把握から、具体的なプロンプト例まで、すぐに実践できる「採用 × AI」のポイントを紹介します。 

実際に副業で入社した人からも「この会社で働きたい！」と思われる、採用上手な企業の特徴はなんでしょうか。YOUTRUST代表の岩崎さんに、副業をうまく活用している会社の共通点、副業でジョインした候補者を本採用に繋げていくための心構えを教わりました。そこには優秀な人が本来の力を発揮するための工夫がありました。

COOは、経営体制や企業フェーズ、そしてカルチャーによって役割や素質が大きく異なるため、明確な定義が難しいポジション。今回は、スタートアップでさまざまな経験を積み、独自のキャリアを築いてきたマネーフォワードCOOの竹田 正信さんにお話を伺いました。マネーフォワードが数百名規模から2,500名超へと成長するなかで、竹田さんの実体験から得た"COOという役職に必要な、素養やマインド"を掘り下げたエピソードです。