2025年のソフトウェア、2026年のソフトウェア──AI時代の「戦時モード」をどう勝ち抜くか?

2025年、ソフトウェア業界は「戦時モード」に突入しました。AIの技術進化が開発コストを劇的に下げ、参入障壁を引き下げた一方で、競争は多様化し激化。アメリカではAI企業が3年未満でARR100億円を達成し、投資マネーの64%がAI領域に集中。日本でも資金調達の勢いは増していますが、上場マーケットではまだAI銘柄の本格的なブレイクスルーは見られていません。この環境で勝ち抜くには何が必要なのか。ALL STAR SAAS FUNDの前田ヒロ&湊雅之が、古典の兵法論や戦略論を引用しながら2025年を振り返り、2026年に注目すべき「6つのテーマと5つの勝ち筋」をプレゼンテーションしました。

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「強いチーム」の定義から逆算せよ──Sales Marker CTO・陳 晨が語る、AI時代のエンジニア採用は「Why・What・Who」を考えられる人材へ

急成長を続けるSales Markerの開発スピードを支えるのは、26ヶ国から集まった70名のエンジニア組織です。CTO・陳 晨さんが追求したのは「強いチーム」の本質。言語や国籍という採用要件を削ぎ落とし、ポジショニング戦略で優秀人材を獲得。AI時代に求められるエンジニア像を「Why・What・Who」を考えられる人材と再定義し、コーディングエージェントは効果測定を徹底。AIネイティブプロダクトの品質管理には「AI QAエンジニア」という新職種を生み出していると言います。「CTOは経営者の一人」という信念のもと、採用からバックオフィスまで関与し、企業のボトルネックを技術で解決し続ける。グローバルな視点と逆算思考が生んだ、AI時代の組織論を深掘りします。

エンプラSaaS成長戦略〜プロフェッショナルサービスの役割と重要性〜

日本のIT市場は約15兆円規模ですが、SaaSの占有率は10%未満です。エンタープライズ向けSaaS(エンプラSaaS)は成長余地が大きいものの、展開に苦戦する企業も多くみられます。エンプラSaaSの成功には、需要創出からポストセールスまで戦略の大幅な変更が必要で、その中でプロフェッショナルサービス(PS)の役割が重要となります。本セッションでは、Oracle、Salesforce、Veeva JapanにてPS経験豊富な大村さんをお迎えし、PSの定義や重要性、エンプラSaaSにおけるPSの必要性、採用・組織戦略について議論しました。

マネーフォワードCOOが語る、経営の最前線で求められる決断力とリーダーシップ

COOは、経営体制や企業フェーズ、そしてカルチャーによって役割や素質が大きく異なるため、明確な定義が難しいポジション。今回は、スタートアップでさまざまな経験を積み、独自のキャリアを築いてきたマネーフォワードCOOの竹田 正信さんにお話を伺いました。マネーフォワードが数百名規模から2,500名超へと成長するなかで、竹田さんの実体験から得た"COOという役職に必要な、素養やマインド"を掘り下げたエピソードです。

優秀な人材を惹きつける経営者の共通項──5,000人の幹部人材を見極めた小野壮彦に聞く「必要な資質」や「温度感」

スタートアップの非連続成長において、経営幹部の採用は避けて通れない重要課題。しかし、採用タイミングの見極めから、候補者の資質評価まで、多くの経営者が悩みを抱えています。本セッションでは、10年間で5,000人以上の幹部候補者との面談経験を持つグロービス・キャピタル・パートナーズの小野壮彦氏を迎え、スタートアップならではの幹部人材の見極め方と、採用成功のための実践的なアプローチを語っていただきました。

【直伝】立ち上げから採用、KPI設定まで:Ramp 元Head of Growthが語る、成果を出すグロースチームのつくり方

近年、特にその重要性に注目が集まっている「グロースチーム」。しかし、グロースチームの構築方法、KPI設定の仕方、グロースリーダーの採用からオンボーディングなど、まだ見えないことが多くあるのが現状です。今回は、Opendoor、Instacart、Rampなど、シリコンバレーの急成長企業でグロース・リーダーを歴任してきたSri Batchuさんに、グロースチームの重要性とチームの構築方法について、詳しくお話を伺いました。

戦略と組織を制するものは、予測不能な世界を制する。COOが持つべき事業運営力。〜Chatwork株式会社 取締役COO 福田 升二〜

異次元の成長を遂げる会社の裏には、それを支えるCOOが存在します。元Facebookのシェリル・サンドバーグやAppleの現CEOのティム・クックはその代表的な例と言えます。スピード感のあるスタートアップの世界で、バランス感覚を持ちながらそれらを継続する難しさもあります。その難しさに立ち向かう存在として重要なポジションであるCOOとは何か、そしてどうあるべきか。今回は、Chatwork株式会社にて取締役COOを務められている福田 升二さんをゲストにお招きし、事業・経営を支える戦略づくりや組織マネジメントについて、お話をお伺いしました。

絶対のルールは作らない、そこにブレイクスルーがある。AI inside 梅田祥太朗のCRO論

近年、CRO(Chief Revenue Officer)を置くSaaS企業が増えてきました。事業収益の全責任を負うCROは、北米などのSaaS企業ではすでに当たり前の存在。今後ますます注目のポジションになっていくでしょう。そこで、どのような役職なのか、必要なスキルやマインドセットなど、日本ではまだ数少ないCROの仕事について学ぶべく、AI inside 株式会社の執行役員CROである梅田祥太朗さんにお話をうかがいました。AI insideは、AIとOCR技術であらゆる書類の手描き文字・活字を高精度でデジタルデータ化できる「DX Suite」などのAIサービスを提供しています。契約件数は掲載時点で約13,000件となり、多数の企業・自治体への導入実績を誇っています。聞き手は、ALL STAR SAAS FUNDの楠田司です。

ポストセールスにおけるカスタマーサクセスの役割とは?価値提供の役割を再考する

2022年以降、市況がリセッション(景気後退局面)の傾向へと向かった結果、CSを取り巻く環境は大きな変化を迎えました。IT関連の予算や投資額が減ったことなどに起因して、リテンションやエクスパンションに取り組むというミッションが強化され、ポストセールスの体制全体を再設計することが重要視されはじめました。今回は、日本のカスタマーサクセスの第一人者である山田ひさのりさんとともに、ポストセールスにおけるCSの役割や価値提供の実践論について、ディスカッションします。

カルチャーを再考する〜バリューが根付くとは何か?

世界的に有名なキャピタリストであるBen Horowitzは、彼の著書である「Who You Are」でこう表現しています。採用力のある組織や成長している会社に対する印象のひとつに、「いいカルチャーが醸成されている」というものがありますが、果たして「いいカルチャー」とはどのようなもので、どうやって生まれているのでしょうか。今回のエピソードでは、スタートアップの支援を通して見えてきたカルチャーに対する考え方、ビジョンや戦略・バリューとの関係性などについて、ALL STAR SAAS FUNDの神前 達哉と佐伯 裕人がお届けします。

SaaSのPMMを徹底解剖する 〜Sansan株式会社 川村良太さん〜

永遠のベータ版として常にアップデートと機能開発が求められるSaaS企業において、機能開発を担うプロダクトマネジャーは非常に重要な存在です。しかし、特に成長フェーズに入り組織も100人を突破する規模になってくると顧客数も増え、社内での調整すべきステークホルダーも多くなると、プロダクトマネジャー(PdM)が社内外で適切なコミュニケーションを行うことは厳しくなります。そのような状況においてPdMがより良いプロダクトを企画することに集中できるよう、プロダクトがローンチする「最後の砦」として、Bizサイドのさまざまな職種と連携をしながら、企画にまつわる情報を収集し「どのようにプロダクトの価値を市場に提供するのか」に責任をもつのがPMM(プロダクトマーケティングマネジャー)です。今回はSansanのPMMである川村さんに、PMMを設置した背景や具体的な仕事内容、PdMとの連携、新規プロダクトや機能におけるVoCの回収のポイントなど、日々の業務の中で意識されていることをたくさんお伺いさせていただきました。