SaaSスタートアップがエンタープライズ市場に参入する機会が増えている一方で、エンタープライズ特有のお作法や理解不足から、思うような成果を上げられない企業も少なくありません。そこで今回、Veeva Japan株式会社で10年以上代表を務めた岡村崇さんに、エンタープライズへのSaaS提供におけるイロハや、陥りやすい罠について、大きく3つのテーマに沿って前編・後編に分けて解説いただきました。

2023年11月期の決算において、ついにARR200億円を突破したマネーフォワード。M&Aを含めた新規ビジネスを次々と取り込みながら、非連続的成長と連続的成長を実現し続けてきた、日本でも稀有な一社とも言えるでしょう。このような強大な成長戦略のためには、何が必要なのでしょうか？フレームワークもなく、ルールさえない領域で戦い続けるリーダーの実体験から、そのエッセンスを学ぶべく、マネーフォワードのCEOを務める辻庸介さんにお話を伺いました。

T2D3とは、PMFの後で、Triple, Triple, Double, Double, DoubleでARRを毎年伸ばしていくこと。これが実現できるスタートアップは、良いSaaSを提供できているという目安とされます。SmartHR COOの倉橋隆文さんは、意識的にこの目標を達成すべく働きかけてきました。SmartHRにおけるT2D3を振り返りながら、それぞれのフェーズで起きた課題と、その対処法についてを聞きました。

採用市場でもAI活用が進むなか、スタートアップ企業は採用活動へAIをどのように効果的に取り入れることができるのか。本記事では、 200社以上のスタートアップ採用を支援してきたポテンシャライト代表・山根一城さんが、生成AIを使った実践的なAI活用法を解説。採用工程の各フェーズにおけるAI活用の現状把握から、具体的なプロンプト例まで、すぐに実践できる「採用 × AI」のポイントを紹介します。 

近年、CRO（Chief Revenue Officer）を置くSaaS企業が増えてきました。事業収益の全責任を負うCROは、北米などのSaaS企業ではすでに当たり前の存在。今後ますます注目のポジションになっていくでしょう。そこで、どのような役職なのか、必要なスキルやマインドセットなど、日本ではまだ数少ないCROの仕事について学ぶべく、AI inside 株式会社の執行役員CROである梅田祥太朗さんにお話をうかがいました。AI insideは、AIとOCR技術であらゆる書類の手描き文字・活字を高精度でデジタルデータ化できる「DX Suite」などのAIサービスを提供しています。契約件数は掲載時点で約13,000件となり、多数の企業・自治体への導入実績を誇っています。聞き手は、ALL STAR SAAS FUNDの楠田司です。

スタートアップにとっての最重要テーマの一つ、「採用活動」。しかし、多くの企業がそれを理解しつつも、なかなか思うように進まず、苦戦している印象があります。優秀な人材と出会うためには、そして彼らに自分たちの仲間に加わってもらうためにはどうしたら良いのでしょうか。自社の魅力を言語化する「エンゲージメントの4P」、強みを活かした伝え方の工夫、トップ自らコミットメントする必要性をナレッジワークCEOの麻野耕司さんにお聞きしました。

急成長を続けるSales Markerの開発スピードを支えるのは、26ヶ国から集まった70名のエンジニア組織です。CTO・陳 晨さんが追求したのは「強いチーム」の本質。言語や国籍という採用要件を削ぎ落とし、ポジショニング戦略で優秀人材を獲得。AI時代に求められるエンジニア像を「Why・What・Who」を考えられる人材と再定義し、コーディングエージェントは効果測定を徹底。AIネイティブプロダクトの品質管理には「AI QAエンジニア」という新職種を生み出していると言います。「CTOは経営者の一人」という信念のもと、採用からバックオフィスまで関与し、企業のボトルネックを技術で解決し続ける。グローバルな視点と逆算思考が生んだ、AI時代の組織論を深掘りします。

事業の成長に伴い、自社サービスをより広く普及させるため、地域的または業界的に強みを持つセールスパートナーと提携する「パートナーセールス戦略」。 LayerX社で、パートナーセールス組織の拡大に挑戦している鈴木竜太さんに、パートナーセールス戦略を選択するのに適した商材の特徴、組織内での役割分担、必要なスキル、パートナーとのコミュニケーションなど事業面に関すること、そして「1人目」人材の適性や面接での見極めポイントといった採用・育成面についてもアドバイスをいただきました。

スタートアップの資金調達が厳しさを増すなか、いま求められているのは「成長と収益性の両立」。限られた資金を最大限に活用するためのFP&A（財務計画と分析）がアーリーフェーズのスタートアップでも重要性を増しています。今回のエピソードでは、株式会社ニーリーでファイナンス部長を務められている萱原 正崇さんをゲストにお迎えし、FP&Aの必要性と実務についてお話しいただきました。

2025年、ソフトウェア業界は「戦時モード」に突入しました。AIの技術進化が開発コストを劇的に下げ、参入障壁を引き下げた一方で、競争は多様化し激化。アメリカではAI企業が3年未満でARR100億円を達成し、投資マネーの64%がAI領域に集中。日本でも資金調達の勢いは増していますが、上場マーケットではまだAI銘柄の本格的なブレイクスルーは見られていません。この環境で勝ち抜くには何が必要なのか。ALL STAR SAAS FUNDの前田ヒロ＆湊雅之が、古典の兵法論や戦略論を引用しながら2025年を振り返り、2026年に注目すべき「6つのテーマと5つの勝ち筋」をプレゼンテーションしました。