ALL STAR SAAS BLOGで毎週更新している「SaaSxAI Weekly」の特別版！来たる2025年に向けて、特に注目すべき国内外の良質なコンテンツをご紹介します。今回は、「AI」と「バーティカルソフトウェア」2つのテーマに分けて、ALL STAR SAAS FUNDの投資チーム3人がコメント付きでコンテンツをピックアップしました。

スタートアップにおける悩みごとの多くは、組織や人にまつわることと言っても過言ではありません。組織の課題をうまく乗り越えていくために重要なのが「ミドルマネジメント」の存在です。彼らをいかに機能させていけるかによって、事業成長の角度は大きく変わります。そこで、ALL STAR SAAS FUNDは、スタートアップにおけるマネジメントの第一人者である株式会社EVeMと共に「ベンチャーマネジメント集中講座」を全4回で開催しました。講座第3回のテーマは『戦略と組織を動かす「推進システム」を作る』です。戦略や組織を作ると、いよいよチームの活動がスタート。チームを動かすには、その動力源となるシステムが必要です。「チームが前に進むための仕組み」や「モメンタムの生み方」といったポイントを解説します。

エンタープライズ市場で豊富な経験と実績を持つRightTouch代表取締役の野村修平さんが、「エンタープライズ攻略のポイント」について解説！エンタープライズ向けリード獲得の秘訣、商談の進め方、適切な人材の採用・育成、そして組織内でのナレッジ共有方法など、エンタープライズGTM（Go-To-Market）戦略の核心に迫ります。

「非エンジニアの顧客が、AIエージェントを学ばせ続ける仕組みを作れるか」 カスタマーサポートAIエージェントを展開する「Decagon」は、創業からわずか18ヶ月で評価額1,000億円を突破した。Decagon CEO Jesseが語る核心は、作って終わりではなく"反復し、学ばせ、育て続ける"こと。しかもそれを現場の担当者が自ら回せる仕組みをつくり、Ouraでは「有人対応リクエスト率」が、3人に1人→20人に1人へ激減した。どんなKPIで顧客を納得させ、改善サイクルを回しているのか──「非エンジニアがAIを育てる」勝ちパターンに迫ります。

2023年は、市況がRecession局面に入る中で、カスタマーサクセス、抽象化するとポストセールス全体としては、IT予算や投資額が減額によるチャーンやダウンセルのリスクをどのように最小化しリテンション・エクスパンションに取り組むかという命題が重要になります。また、一部のトップTierのSaaS企業（Salesforce、Snowflakeなど）においては、CSMの役割や存在意義の見直しがなされているように思われます。このような環境の中でカスタマーサクセスの今後の存在意義や役割について山田さんと、ALL STAR SAAS FUNDのパートナーである神前達哉がディスカッションしました。

生成AI時代に注目を集める組織モデルをLayerXが実践解説。プロダクト開発と顧客課題解決を同時に進める「Forward Deployed Engineer（FDE）」と、プロジェクト全体を設計する「Deployment Strategist（DS）」がペアでプロジェクトに入る――確率的に振る舞うLLMを決定論的に動かすエンジニアリングから、スコープを切らずに不確実性と向き合う姿勢まで。Palantir型のFDE/DSモデルを日本で展開するLayerX Ai Workforce事業を牽引する小林 誉幸さん、恩田 壮恭さんが、組織論・採用戦略・KPI設計を解説。エンタープライズAI事業に関わる経営者・事業責任者必聴の40分です。

2019年創業、年間換算売上約15億ドル・評価額約440億ドル（2026年6月時点）へと急成長する法人向け経費管理フィンテック「Ramp」。そのRampに2人目のSDRとして入社し、SDRからChief of Staff（CoS）、そして現在はチャネルセールスのリーダーへと歩んだSam Buck（サム・バック）に、CoSという役割の全体像を聞きました。「すべてに責任を負うのに、自分のものは何もない役割だ」とSamが語るCoSはどう機能し、CEOとはいかに線を引くべきか。カレンダー監査、特命プロジェクトのリソース管理、後任の選び方、そしてRampの社内AI「Project Glass」と「Enablement Eddie」の実態まで。日本でトレンドになりつつあるCoSという役割の本質を、Rampの現場経験をもとに語っていただきました。

「カスタマーサクセスとは、アウトカムを顧客に与えるビジネスアプローチである」とメッセージを送る山田ひさのりさん。提供するプロダクトを顧客に活用してもらうことがCSの目標だった2022年頃までとは異なり、昨今ではSaaSベンダーは顧客から選ばれ続けるために、自社が提供しているプロダクトやサービスの「成果（アウトカム）」を説明する必要に迫られています。では、そもそも「アウトカム」とは一体何なのでしょうか。そして、アウトカムを特定すべき理由、特定する事業的メリットとは。今回の記事ではアウトカムにまつわる基本的なお話をお伝えします。

「自分がやるべき仕事だが、時間と手が追いつかない」多くの経営者が抱えるこの状態に、チーフ・オブ・スタッフ（CoS）という選択肢があります。LayerXでCoSを務める櫻井優さんは、その役割について「経営者がその時々に必要なことを、領域問わずに実行できる人」と定義します。マーケティング未経験のままマーケティング部長に就き、担当が変わるたびにSlackとNotionを遡って原因を調べる。あえてKPIを持たない仕事とはどういうものか。そして経営者がCoSを置くべきか迷ったとき、櫻井さんが投げかける問いとは。LayerXの現場から、CoSという役割の実像を語っていただきました。